以Tosyl-indoly為起始物合成具有軸手性的2-Aryl-4-(indol-3-yl)-chromane及2-Aryl-4-(indol-3-yl)-tetrahydroquinoline骨架衍生物
tosyl-indoly起始物是一種良好的兩性起始物,可以與雙鍵行環化反應,故本研究先使用tosyl-indoly起始物和chalcone起始物藉由鹼合成2-aryl-4-(indol-3-yl)-chromane骨架的產物,再改變tosyl-indoly起始物的親核基團,合成2-aryl-4-(indol-3-yl)-tetrahydroquinoline骨架的產物,並藉由改變取代基、溶劑、鹼和催化劑等變因,使2-aryl-4-(indol-3-yl)-tetrahydroquinoline的產率達到了97.5%,最後嘗試藉由脫去反應消除其中的掌性中心,使其具有軸手性。 產物具有三種生物活性結構:indole, chromane與quinoline,其中indole出現於生長激素與褪黑激素中,chromane出現於維生素E與兒茶素中,而quinoline出現於奎寧和塔克寧中,並且產物具有兩端基團巨大,無法自由旋轉的單鍵,使產物具有軸手性,故推測產物可以運用在醫學或不對稱催化中。