全國中小學科展

經由有機催化之成環加成反應合成四氫吡喃系列衍生物

科展類別

臺灣國際科展作品

屆次

2015年

科別

化學

得獎情形

四等獎

學校名稱

國立臺灣師範大學附屬高級中學

指導老師

林文偉;陳昭錦

作者

許羿笙;潘憶煊

關鍵字

鏡像異構物,有機不對稱催化,成環加成反應

摘要或動機

在過去的研究中曾經發現含有四氫吡喃衍生物結構的化合物可抑制腫瘤細胞的增殖或擴散,但其合成方法複雜且僅產生無取代基的衍生物。本研究對前述文獻做延伸,選用γ-Substituted Butenolides對(E)-2-Benzoyl-3-(Aryl)Acrylonitrile進行連續成環加成反應,並在二氯甲烷中使用三級胺催化反應。我們由分析主產物之立體位向推測此反應機構可能為[4+2] Diels-Alder reaction 或double Michael addition,但分析副產物的立體位向使我們確定機構為double Michael addition。綜言之,此合成方式可得到良好的產率(最高60.6%)及dr值(最高6.7)。

經由有機催化之成環加成反應合成四氫吡喃系列衍生物

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